1. The winter in this region is always the bleakest time of year.
La stagione invernale in questa regione è sempre il periodo più cupo dell'anno.

2. After losing his job and his girlfriend, he found himself in the bleakest of situations.
Dopo aver perso il lavoro e la fidanzata, si trovò nella situazione più cupa.

3. The old abandoned house stood in the bleakest corner of the town, shrouded in darkness.
La vecchia casa abbandonata si trovava nell'angolo più cupo della città, avvolta dall'oscurità.

4. The news of the war's escalation painted a bleaker picture for the future.
La notizia dell'escalation della guerra dipinse un quadro più cupo per il futuro.

5. Despite the bleakest of circumstances, she remained hopeful for a better tomorrow.
Nonostante le circostanze più cupe, è rimasta ottimista per un domani migliore.

6. The prisoner's cell was the bleakest place he had ever seen, devoid of any comfort or light.
La cella del prigioniero era il luogo più cupo che avesse mai visto, privo di qualsiasi conforto o luce.